Kohlenhydrate (Saccharide) sind eine umfangreiche Stoffgruppe und kommen weitverbreitet in Lebewesen vor. Für den Menschen sind sie nicht nur in Form von Stärke oder Ballaststoffen ein wichtiger Bestandteil der Ernährung, bestimmte Polysaccharide und Schleimstoffe werden auch medizinisch genutzt.
Der Name Kohlehydrat leitet sich von der Summenformel für Zucker Cn(H2O)n ab, die ein Hydrat des Kohlenstoffs vermuten ließ. Dies entspricht natürlich nicht den richtigen Bindungsverhältnissen, der Name jedoch wurde beibehalten. Nicht dieser Summenformel entsprechen bspw. die ebenfalls zu dieser Stoffgruppe gehörenden Amino- und Desoxyzucker.
Der am häufigsten vorkommende Grundbaustein ist die Glucose, die von Pflanzen aus Kohlendioxid durch die Photosynthese gebildet wird. |
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| Die Einteilung der Kohlenhydrate erfolgt nach der Anzahl der Grundbausteine, wobei Monosaccharide aus einem, Oligosaccharide aus zwei bis acht und Polysaccharide aus mehr als 10 Einheiten bestehen. |
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| Monosaccharide sind Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole, den Zuckeralkoholen. Je nach dem ob eine primäre oder sekundäre Alkoholgruppe oxidiert wird, entsteht als funktionelle Gruppe ein Aldehyd oder ein Keton, die dann als Aldosen bzw. Ketosen bezeichnet werden. Diese Moleküle können in Ringform vorliegen, wenn sich ein 6-er Ring bildtet, spricht man von einer Pyranose, bei einem 5-er Ring von einer Furanose. Die Oxidation der endständigen Hydroxylgruppe zur Carbonsäure resultiert in der entsprechenden Uronsäure, aus der Glucose wird dann z.B. die Gucuronsäure. Nach Anzahl der C-Atome im Molekül werden schließlich noch Pentosen (5) und Hexosen (6 C-Atome) unterschieden. Der Austausch einer Hydroxylgruppe durch ein Wasserstoffatom führt zu den Desoxy-, ein Ersatz durch eine Aminogruppe zu den Aminozuckern. |
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Beispiel für die Strukturformel der alpha-D-(+)-Glucose. |
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| Strukturformel der alpha-D-(+)-Glucose. |
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| Als Invertzucker wird das aus Hydrolyse von Saccharose gewonnene äquimolare Gemisch von Glucose und Fructose bezeichnet. |
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Oligosaccharide setzen sich aus zwei bis acht Monosacchariden zusammen. Am häufigsten sind die Disaccharide wie z.B. Saccharose (Rohrzucker), eine über die halbacetalischen Hydroxylgruppen verknüpfte Verbindung aus Glucose und Fructose oder Lactose (Milchzucker), eine über eine halbacetalische Hydroxylgruppe mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe verknüpften Verbindung aus Galcactose und Glucose. Die Verknüpfungsart des ersten Beispiels wird als Trehalose-Typ, die des zweiten Beispiels als Maltose-Typ bezeichnet.
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| Saccharose = ß-D-Fructofuranosyl-alpha-D-Glucopyranosid |
Lactose = 4-O-ß-D-Galactopyranosyl-alpha-D-Glucopyranose |
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| Weiter Beispiele für Disaccharide sind Maltose und Lactulose, Trisaccharide sind Raffinose und Gentianose, ein Speichkohlenhydrat der Enziangewächse, z.B. dem Gelben Enzian. |
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Polysaccharide sind aus mehr als 10 Monosacchariden aufgebaut. Bestehen sie nur aus einer Art von Monosacchariden, so werden sie als Homoglykane bezeichnet, das Homoglykan der Fructose wird z.B. Fructan genannt. An Heteroglykanen sind zwei oder mehr Monosaccharide unterschiedlicher Struktur beteiligt. Bestehen Heteroglykane überwiegend aus Uronsäuren, so werden diese unter dem Namen Polyuronide zusammengefasst. Mucopolysaccharide besitzen Bausteine aus Aminozuckern.
Ein wichtiges Beispiel für ein Homoglykan ist die Cellulose, das aus 1,4-ß-verknüpften Glucoseeinheiten besteht. |
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Stärke als wichtigstes Speicherkohlenhydrat der Pflanzen besteht aus einem Gemisch zweier Homoglykane, der Amylose und dem in heißem Wasser unlöslichen Amylopektin. Pektine sind Polysaccharide aus Galacturonsäure, die teilweise mit Methylalkohol verestert sind. Schleimstoffe aus höheren Pflanzen sind Gemische von Heteropolysacchariden mit verzweigten Ketten, die mit Wasser kolloidale, hochvisköse Lösungen bilden.
Ballaststoffe sind bis auf das Lignin Kohlenhydrate, die vom menschlichen Organismus nicht verdaut werden können. Sie werden in wasserlösliche (z.B. Pektine, Pflanzengummis) und wasserunlösliche Ballaststoffe (z.B. Cellulosen, Hemicellulosen) eingeteilt. |
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Kohlenhydrate dienen dem Organismus in erster Linie zur Energiegewinnung. Doch auch die unverdaulichen Ballaststoffe haben sich in der Ernährung als sehr wichtig erwiesen. Wasserlösliche Ballaststoffe werden im Dickdarm durch Bakterien z.T. zu kurzkettigen Fettsäuren zersetzt und dienen so auch der Gesunderhaltung und Ernährung der Darmschleimhaut.
Schleimstoffe werden aufgrund ihrer einhüllenden und adsorbierenden Wirkungen zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen der Atemwege und des Magen-Darm-Trakts verwendet. Unlösliche Schleimstoffe wie z.B. in Leinsamen werden wegen ihrer Quellfähigkeit bei Verstopfung eingesetzt. Polysaccharide aus dem Sonnenhut haben immunmodulatorische Eigenschaften und dienen zur Steigerung der körpereigenen Abwehrkräfte bei Infektionskrankheiten. |
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| Kohlenhydrat |
Wirkung |
Beispiel |
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| Inulin (1,2-ß-D-Fructosan mit endständiger Glucose) |
Prebiotische Nahrungsergänzung |
Topinambur-Knolle |
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| Invertzucker (Glucose + Fructose) |
Ernährung |
Honig, Gelée royale |
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| Malzextrakt (Maltose, Dextrine) |
Kräftigungsmittel |
Gerste |
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| Weizenkleie (Cellulose, Pentosane, Pektin, Stärke) |
Obstipation |
Weizen |
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| Alginate (Poyuronid) |
Quellmittel |
Braunalgen |
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| Galactorhamnane, Arabinoglalactane |
Schleimstoff |
Eibisch |
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| Rhamnogalacturonane, Arabinogalactane |
Schleimstoff |
Wilde Malve |
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| Xyloglucan, Arabinoglalctan |
Schleimstoff |
Wollblumen |
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| 4-O-Methylglucuronoarabinoxylan, Arabinorhamnoglalactan, Xyloglucan |
Immunmodulatorisch |
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Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999,
Spektrum Akademischer Verlag
Karl Hiller, Matthias F. Melzig: Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, 1999,
Spektrum Akademischer Verlag
Andreas Hahn, Nahrungsergänzungsmittel, Paperback APV Band 41, 2001,
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart
Hager ROM 2002, Springer Verlag
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